異戊二烯

異戊二烯
Full structural formula of isoprene
異戊二烯的完整結構公式
Skeletal formula of isoprene
異戊二烯的骨骼公式
Ball-and-stick model of isoprene
異戊二烯的球粘模型
Space-filling model of isoprene
異戊二烯的空間填充模型
名稱
IUPAC名稱
異戊二烯
首選IUPAC名稱
2-甲基丁基-1,3-二烯
其他名稱
2-甲基-1,3-丁二烯
身份標識
3D模型( JSMOL
切比
  • Chebi:35194
Chemspider
echa inforcard100.001.040
kegg
  • C16521
unii
  • 0a62964ibu
COMPTOX儀表板EPA
  • Inchi = 1S/C5H8/C1-4-5(2)3/H4H,1-2H2,3H3
    鑰匙:rrhgjuqnofwudk-uhfffaoysa-n
  • Inchi = 1/C5H8/C1-4-5(2)3/H4H,1-2H2,3H3
    鑰匙:rrhgjuqnofwudk-uhfffaoyas
  • CC(= C)C = C
特性
C 5 H 8
摩爾質量68.12 g/mol
密度0.681 g/cm 3
熔點-143.95°C(-227.11°F; 129.20 K)
沸點34.067°C(93.321°F; 307.217 K)
除非另有說明,否則給出了其標準狀態(25°C [77°F],100 kPa)的材料的數據。
驗證(什麼是?)
Infobox參考

異戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯是一種常見的揮發性有機化合物,配方CH 2 = C(Ch 3 )-CH = CH 2 。以其純淨的形式是無色揮發性液體。它是由許多動植物(包括人類)產生的,其聚合物是天然橡膠的主要組成部分。 CG威廉姆斯從自然橡膠的熱解中獲得了1860年的化合物。他正確推導了經驗公式C 5 H 8

自然發生

異戊二烯是由許多樹木生產和發射的(主要生產者是橡樹楊樹桉樹和一些豆類)。植被每年生產異戊二烯排放量約為6億噸,一半來自熱帶闊葉樹,其餘主要來自灌木。這相當於甲烷排放,約佔所有釋放到大氣中的碳氫化合物的三分之一。在落葉林中,異戊二烯約佔烴排放的約80%。與樹木相比,它們的貢獻很小,但顯微鏡和宏觀藻類也會產生異戊二烯。

植物

異戊二烯是通過植物葉綠體中的4-磷酸甲酯途徑(MEP途徑,也稱為非甲戊酸途徑)製造的。 MEP途徑的兩種末端產品之一,二甲基二磷酸(DMAPP),是由異戊二烯合酶裂解以形成異戊二烯和雙磷酸鹽的。因此,阻斷MEP途徑的抑製劑,例如fosmidomycin ,也可以阻止異戊二烯的形成。異戊二烯發射隨溫度而大大增加,並在40°C左右最大化。這導致了一個假設,即異戊二烯可以保護植物免受熱應激(耐熱假設,請參見下文)。在某些細菌中也觀察到異戊二烯的排放,這被認為來自DMAPP的非酶降解。每年估計由植物對異戊二烯的全球排放量為3.5億噸。

規定

植物中的異戊二烯發射既可以通過底物(DMAPP)的可用性和(異戊二烯合酶)活性來控制。特別是,光,Co 2和O 2的異戊二烯發射依賴性受底物的可用性控制,而異戊二烯排放的溫度依賴性既通過底物水平和酶活性來調節。

Blue haze trapped in a deciduous forest valley
樹木發射的異戊二烯是大煙山的霧茲的主要組成部分

其他生物

異戊二烯是人類呼吸中最豐富的碳氫化合物。人體中異戊二烯的估計生產率為0.15 µmol /(kg·H),體重70千克的人約為每天約17 mg /天。在許多食物中,異戊二烯在低濃度中很常見。許多種類的土壤和海洋細菌(例如放線菌)能夠降解異戊二烯並將其用作燃料來源。

順式橡膠的主要組成部分的順式 - 多聚異戊二烯的化學結構

生物學作用

異戊二烯的發射似乎是樹木用來打擊非生物應力的機制。特別是,已證明異戊二烯可預防適度的熱應激(約40°C)。它還可以保護植物免受葉片溫度的大波動。將異戊二烯納入並有助於響應熱應激的細胞膜穩定。

異戊二烯還賦予對活性氧的抗性。從異戊二烯發射植被釋放的異戊二烯量取決於葉子質量,葉片面積,光(尤其是光合光子通量密度或PPFD)和葉片溫度。因此,在夜晚,樹葉幾乎沒有異戊二烯,而白天的排放量預計在炎熱和晴天,在許多橡木種類中/小時/小時/小時最多可觀。

類異型

異戊二烯骨架可以在稱為萜烯的天然化合物中發現(也稱為異on-),但這些化合物並非來自異戊二烯本身。取而代之的是,生物系統中異戊二烯單位的前體是二甲基苯並二磷酸(DMAPP)及其異構體異內烯基焦磷酸(IPP)。複數“異源性”有時用於指萜烯

類異急動物的實例包括胡蘿蔔素植物視黃醇維生素A ),生育酚維生素E ),多利果醇和鱗狀球菌血紅素A具有類異on-尾,動物中的固醇前體瘤含量是源自小孢子的,因此來自異戊二烯。生物系統中的功能異戊二烯單位是二甲基丙烯酸二磷酸(DMAPP)及其異構體等異構苯基焦磷酸(IPP),它們用於自然存在的異on-,例如類胡蘿蔔素,類胡蘿蔔素, Quinones ,Quinones,Quinones,Lanosterol衍生物(EG steroids和prenects )的生物合成。化合物(例如葉綠素的Phytol鏈)。等腎在許多古細菌的細胞膜單層中使用,填充了二甘油三腦頭組之間的空間。人們認為這為發現許多古細菌的惡劣環境增加了結構性抵抗。

同樣,天然橡膠由非常高的分子量和其他天然分子的線性聚異丙鏈組成。

所示的類固醇合成途徑的簡化版本與中間苯基焦磷酸鹽(IPP),二甲基苯乙烯吡咯磷酸鹽(DMAPP), Geranyl pyrophophate (GPP)(GPP)和Sqyalene所示。省略了一些中間體。

對氣溶膠的影響

釋放後,將異戊二烯轉化為各種物種,例如通過短壽命的自由基(如羥基自由基 ,以及臭氧程度較小。這些新物種可以溶於水滴並有助於氣溶膠霧霾形成。該途徑形成的次要有機氣溶膠是當前研究的主題,可能會產生大氣影響。

儘管大多數專家都認為異戊二烯的排放會影響氣溶膠的形成,但異戊二烯是否增加或減少氣溶膠形成。異戊二烯對大氣的第二個主要作用是,在存在一氧化氮(無X的情況下,它有助於對流層(低大氣)臭氧的形成,這是許多國家的主要空氣污染物之一。異戊二烯本身通常不被視為一種污染物,因為它是天然植物產品。只有在沒有X的高水平的情況下才有可能形成對流層臭氧,這幾乎完全來自工業活動。異戊二烯可以具有相反的效果,並且在NO X的低水平下淬滅臭氧形成。

例如,從遠處看到藍色山脊山是有藍色的。樹木從釋放到大氣中的異戊二烯中將“藍色”放在藍岭中。這有助於山上的特徵性霧度及其獨特的顏色。新南威爾士州的藍山(Blue Mountains of New South Wales)也是類似的命名,但在地質區域,也從桉樹釋放的異戊二烯和異丙素中得出了其顏色和名稱。

工業生產

異戊二烯在工業上最容易獲得,作為石油石腦油或油的熱開裂的副產品,作為乙烯生產中的副產物。每年生產約800,000噸。約95%的異戊二烯生產用於生產CIS-1,4-丙二烯烴,這是天然橡膠合成版本。

天然橡膠主要由二氧化三異丙倫組成,分子量為100,000至1,000,000 g/mol。通常,天然橡膠包含其他材料的幾個,例如蛋白質,脂肪酸,樹脂和無機材料。某些天然橡膠源稱為Gutta Percha ,由Trans-1,4-丙烯酸烯(一種結構性異構體)組成,具有相似但不相同的特性。

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