多氯聯苯

多氯聯苯

PCB的化學結構。氯原子在苯環上的可能位置用分配給碳原子的數字表示。
身份標識
CAS號	1336-36-3
echa inforcard	100.014.226
聯合國數字	UN 2315
COMPTOX儀表板（ EPA ）	DTXSID5024267
特性
化學式	C 12 H 10- X Cl X
摩爾質量	多變的
外貌	淺黃色或無色，厚的油性液體
危險
NFPA 704 （消防鑽石）	1 2 0
除非另有說明，否則給出了其標準狀態（25°C [77°F]，100 kPa）的材料的數據。 Infobox參考

多氯聯苯（ PCB ）是高度致癌化合物，以前用於工業和消費產品，其生產在1976年在美國禁止在美國，並於2001年由斯德哥爾摩持續有機污染物的《有毒物質控制法》和國際上進行。

PCB是有機氯化合物，配方C ₁₂ H _{10- X} Cl _X ;它們曾經被廣泛用於製造無碳複製紙，作為傳熱​​液，以及電氣設備的介電和冷卻液。

由於其壽命的壽命，PCB仍在廣泛使用，即使自1960年代以來，它們的生產都大幅下降，當時發現了許多問題。隨著PCBS的環境毒性的發現，並將其分類為持續的有機污染物，其生產被美國聯邦法律於1978年1月1日禁止，根據第（2）（2）（a）款，根據15 USCODE 2605（e）多氯化雙苯基的標題。確定1978年1月1日之後，“沒有人可以以完全封閉的方式（...）以外的任何方式製造，處理或分發任何其他PCB。 ”一項法規還授權EPA規範PCB的處置。

國際癌症研究機構（IARC）將PCB作為人類確定的致癌物。根據美國環境保護局（EPA）的說法，PCB在動物中引起癌症，可能是人類致癌物。許多河流和建築物，包括學校，公園和其他遺址，都被PCB污染，並且已經污染了這些物質的食品供應。此外，由於它們在電動變壓器中用作冷卻劑，PCB仍在建築環境中持續存在。

一些PCB與二噁英具有結構性相似性和有毒的作用方式。已知的其他有毒作用，例如內分泌干擾（甲狀腺系統功能的封閉）和神經毒性。 PCB的溴類似物是多溴的雙苯基（PBB），它們具有類似的應用和環境問題。

估計在全球生產了120萬噸。儘管EPA截至1978年實施了聯邦禁令，但PCB通過其在土壤和沈積物中的持續存在以及1979年之前製造的產品繼續造成健康問題。1988年，Tanabe估計有37萬噸在全球環境中。 ，以及780,000噸的產品，垃圾填埋場和垃圾場或存放。

物理和化學特性

物理特性

這些化合物是淺黃色粘性液體。它們是疏水性的，水溶性低：Aroclors品牌的0.0027–0.42 ng /L，但在大多數有機溶劑，油和脂肪中都具有較高的溶解度。它們在室溫下的蒸氣壓力低。它們的介電常數為2.5-2.7，導熱率非常高，高閃光點（從170到380°C）。

密度從1.182到1.566 g/cm ³ 。其他類別的其他物理和化學特性差異很大。隨著氯化程度的增加，熔點和親脂性的增加，蒸氣壓和水的溶解度降低。

PCB不容易分解或退化，這使它們對行業有吸引力。 PCB混合物對酸，鹼，氧化，水解和溫度變化具有抗性。它們可以通過部分氧化產生極具毒性的Dibenzodioxin和Dibenzofurans 。故意降解作為對不需要的PCB的處理通常需要高熱量或催化（請參閱下面的破壞方法）。

PCB易於穿透皮膚， PVC （聚氯乙烯）和乳膠（天然橡膠）。耐PCB的材料包括Viton ，聚乙烯，乙酸聚氯乙烯（PVA），聚氟乙烯（PTFE），丁基橡膠，硝酸橡膠和氯丁烯。

結構和毒性

PCB衍生自二苯基，該苯基具有C ₁₂ H ₁₀的公式，有時（C ₆ H ₅ ） ₂ 。在PCB中，雙苯基中的某些氫原子被氯原子代替。有209種不同的化合物，其中一到十個氯原子可以替代氫原子。 PCB通常用作化合物的混合物，並給出單個識別CAS號1336-36-3 。在商業PCB產品中發現了大約130個不同的PCB。

有毒作用因特定的PCB而異。就其結構和毒性而言，PCB分為兩個不同的類別，稱為共面或非矯正成立的Arene替代模式以及非穩定的替代模式，或非穩定的同類物。

共面或非矯正

共面組成員具有相當剛性的結構，其兩個苯基環在同一平面中。它使其結構類似於多氯化的二苯甲酸二氧蛋白（PCDDS）和多氯化的二苯並呋喃，並允許它們像PCDD一樣起作用，作為生物體中芳基碳氫化合物受體（ AHR）的激動劑。它們被認為是整體二噁英毒性的貢獻者，當考慮到這些化合物的環境和毒性影響時，通常會互換使用術語二噁英和類似二噁英的化合物。

非平球

在正位位置，具有氯原子的非粉PCB會引起神經毒性和免疫毒性作用，但僅在濃度遠高於通常與二噁英相關的濃度上。但是，由於它們通常在生物學和環境樣品中發現的水平更高，因此它們也引起了健康問題，尤其是對正在發展的動物（包括人類）。由於它們沒有激活AHR，因此它們不被視為二噁英組的一部分。由於其較低的明顯毒性，它們通常對監管機構的關注程度較低。

di- Ortho-取代的非環形PCB會干擾可能導致神經毒性的鈣的細胞內信號轉導。 Ortho -PCB可以通過結合甲狀腺素蛋白來破壞甲狀腺激素的轉運。

混合物和商標名稱

商業PCB混合物以以下名稱銷售：

Aroclor混合物

北美唯一的生產商孟山都公司（Monsanto Company）從1930年至1977年以商標名稱銷售PCB。這些公司以商品名稱出售，其次是四位數的數字。通常，前兩個數字指的是孟山都指定的產品序列（例如1200或1100系列）；第二個兩個數字表明混合物中質量的氯百分比。因此，Aroclor 1260是一種1200系列產品，含有60％的氯。前兩個數字是指碳原子數量的神話。碳原子的數量不會變化PCB。 1100系列是一種粗糙的PCB材料，用於創建1200系列PCB產品。

命名系統的例外是Aroclor 1016，它是由1242蒸餾而產生的，以去除高度氯的同源物以製造更可生物降解的產品。在孟山都的研究階段，“ 1016”是為了跟踪目的，但在商業化之後卡住了這個產品。

在不同的時間和不同的應用中使用了不同的雜音。在美國的電氣設備製造中，Aroclor 1260和Aroclor 1254是1950年之前使用的主要混合物。 Aroclor 1242是1950年代和1960年代使用的主要混合物，直到1971年逐步淘汰並被Aroclor 1016取代。

隨著《有毒物質控制法》 （TSCA）的通過，美國PCB的商業生產於1979年被禁止。

生產

一項估計（2006年）表明，已經生產了100萬噸PCB。人們認為其中40％的材料仍在使用中。另一個估計，全球PCB的總產量為150萬噸。美國是1930年至1977年之間生產超過60萬噸的最大生產商。歐洲地區持續到1984年，近450,000噸。不可能準確地計算全球PCB生產的全部清單，因為有工廠，在波蘭，東德和奧地利產生了未知數的PCB。斯洛伐克最東端的地區仍有21,500噸PCB。

申請

PCB的效用主要基於它們的化學穩定性，包括低易燃性和高介電常數。在電弧中，PCB會產生無能的氣體。

PCB的使用通常分為封閉式和打開的應用。封閉應用的示例包括用於變壓器和電容器的冷卻液和絕緣液（變壓器油），例如用於舊熒光燈鎮流器，液壓液體，潤滑和切割油等的液體和電容器。相比之下，PCB的主要開放應用是在無碳副本（“ NCR”）紙中，甚至目前會導致紙張污染。

其他開放的應用是油漆和水泥中的增塑劑，穩定的電纜和電子零部件的柔性PVC塗層，農藥擴展器，反應性阻燃劑和密封劑，用於填充，粘合劑，木地板飾面，例如Fabulon和其他Halowax In等產品美國，消除劑，防水化合物，鑄造劑。它也被用作油漆中的增塑劑，尤其是“煤焦油”，這些煤炭被廣泛用於塗上水箱，橋樑和其他基礎設施碎片。

現代資源包括顏料，這些顏料可用於紙或塑料產品的油墨。 PCB在電容器，鎮流器，X射線機和其他電子垃圾等舊設備中仍然存在。

環境運輸和轉變

PCB通過使用和處置進入了環境。 PCB的環境命運是複雜的，大規模全球。

水

由於其蒸氣壓力低，PCB儘管疏水性，在土壤的有機分數以及包括人體在內的有機體中，主要累積在水圈中。水圈是主要儲層。海洋中大量的水仍然能夠溶解大量的PCB。

隨著海水的壓力隨深度的增加，PCB的重量比水重，並沉入了濃縮的最深的海溝。

空氣

在整個地球大氣中，已經發現了少量的PCB。大氣是全球PCB的主要途徑，特別是對於那些具有一到四個氯原子的同源物。

在大氣中，PCB可能會被羥基自由基降解，也可以直接通過碳 - 氯鍵的光解（即使這是一個不太重要的過程）。

大氣濃度在農村地區往往最低，在農村地區，它們通常在每立方米範圍的皮克圖中，在郊區和城市地區較高，在城市中心最高，在那裡它們可以達到1 ng /m ³或更多。在密爾沃基，已經測量了1.9 ng/m ³的大氣濃度，僅此消息來源估計可以佔進入密歇根湖的120公斤/年。在2008年，在美國某些房屋內已記錄了濃度高達35 ng /m ³ ，比3.4 ng /m ³的EPA指南限制高10倍

土壤中PCB的揮發被認為是大氣中PCB的主要來源，但研究表明，從建築物中通風載有PCB的室內空氣是大氣中PCB污染的主要來源。

生物圈

在生物圈中，PCB可以被太陽，細菌或真核生物降解，但是反應的速度取決於分子中氯原子的數量和處置比更多的替代同類人。

在細菌中，PCB可以通過還原性脫氯脫氯，也可以被二氧酶氧化。在真核生物中，PCB可以被細胞色素P450酶氧化。

像許多親脂性毒素一樣，PCB的生物磁化和生物蓄積主要是由於它們很容易保留在生物體中。

塑料污染，特別是微型塑料，是PCB的主要貢獻者，尤其是對海洋環境。 PCB集中在海洋環境中，因為河流（如河流）充當將塑料污染從地面環境傳輸到海洋環境的橋樑。據估計，只有10個主要河流將88-95％的海洋塑料出口到海洋中。

有機體可以通過食用以前從陸地，淡水或海洋環境中攝取PCB的其他生物來積累PCB。 PCB在生物體中的濃度將在其一生中增加；此過程稱為生物積累。生物體內的PCB濃度也會根據其占據哪種營養水平而發生變化。當生物體佔據高營養水平（例如逆戟鯨或人類）時，它們會比佔據低營養水平的生物（如浮游植物）積累更多的PCB。如果由於PCB等毒素的積累而殺死具有營養水平的足夠的生物，則會發生營養級聯反應。

PCB會對人類健康造成傷害，甚至在食用時死亡。 PCB可以由鳥類通過糞便和屍體從水生源運輸到陸地上。

生化代謝

概述

PCB經歷異種生物轉化，這種機制用於使親脂性毒素更加極性，更容易從體內排泄。生物轉化取決於存在的氯原子的數量以及它們在環上的位置。通過將細胞色素P450添加到苯環中的任何一個苯環中，就會發生I期反應。當前的P450的類型還決定了添加氧氣的位置。苯巴比妥（PB）誘導的P450催化PCB的元位位置，而3-甲基膽鹼（3MC）誘導的P450S為正晶-元位置增加了氧。含有Ortho的PCB -元和元- para質子可以通過任何一種酶來代謝，使其最有可能離開生物體。但是，一些含有矯正質質子的PCB的代謝產物增加了氧氣的空間障礙，從而導致穩定性提高並增加了積累的機會。

物種依賴

代謝也取決於生物體。不同的生物具有略有不同的P450酶，可以比其他生物更好地代謝某些PCB。查看四種海龜（綠色，橄欖色雷德利，洛格黑德和鷹派）的肝臟中的PCB代謝，綠色和鷹派海龜的PCB 52的羥基化速率明顯高於橄欖色的Ridley或Loggerhead海龜。這是因為綠色和鷹海龜具有較高的P450 2類蛋白表達。該蛋白質在PCB 52中添加了三個羥基，使其更具極性和水溶性。 P450 3樣蛋白表達被認為與PCB 77代謝有關，這在這項研究中未測量。

溫度取決於

溫度在水生物種的生態學，生理和代謝中起關鍵作用。 PCB代謝的速率取決於黃色鱸魚（ Perca lavescens ）。在秋季和冬季，只有72名PCB同類物中只有11個被排出，半鏡超過1000天。在春季和夏季，平均每日水溫高於20°C時，持續的PCB的半鏡為67天。主要排泄過程是糞便的糞便，生長稀釋和呼吸表面的損失。 PCB的排泄速率與鱸魚的天然生物能學相匹配，它們的大部分消費，呼吸和生長速率都發生在春季和夏季。由於鱸魚在溫暖的月份發揮了更多功能，因此它自然具有更快的代謝，並且PCB積累較少。然而，多個冷水時期與有毒的PCB混合在一起，與共面氯分子可能不利於鱸魚健康。

性依賴

手性化合物的對映異構體具有相似的化學和物理特性，但可以通過人體代謝不同。這是在弓頭鯨（ Balaena mysticetus ）中進行的，其主要原因是：它們是具有緩慢代謝的大動物（這意味著PCB會在脂肪組織中積累），並且很少有研究測量了鯨類動物的手性PCB。他們發現，泡沫中的平均PCB濃度大約是肝臟的四倍。但是，這個結果很可能是年齡和性別依賴性的。隨著生殖活躍的女性將PCB和其他有毒物質轉移到胎兒中，因此泡沫中的PCB濃度顯著低於同一體長的雄性（小於13米）。

健康影響

PCB的毒性在同類物中差異很大。 Coclanar PCB（稱為非索PCB），因為它們在環位置不可用（例如PCBS 77、126和169）代替（旁邊）（例如PCBS 77、126和169），傾向於具有二噁英的特性，並且通常是在最有毒的同類物。由於PCB幾乎總是在復雜的混合物中發現，因此已經開發了有毒等效因素（ TEF ）的概念來促進風險評估和調節，在這種情況下，更多有毒的PCB同源物在0到1的規模上分配了更高的TEF值。已知的大多數有毒化合物， 2,3,7,8-四氯迪本佐[P]二噁英（PCDD ），分配了1個TEF為1。在2020年6月，賓夕法尼亞州的影響表示：“ 1979年，EPA禁止使用PCBS ，但它們仍然存在於1979年之前生產的某些產品中。它們在環境中持續存在，因為它們與沈積物和土壤結合。高度接觸PCB會導致出生缺陷，發育延遲和肝臟變化。”

暴露和排泄

通常，人們通過食物壓倒性地暴露於PCB，而呼吸污染的空氣和皮膚接觸最少，少得多。一旦暴露，一些PCB可能會變成體內其他化學物質。這些化學物質或不變的PCB可以在糞便中排出，也可以保留在一個人體內多年，估計一半的生命為10 - 15年。 PCB收集體內脂肪和牛奶脂肪。 PCB的生物網絡化食物網，並存在於污染含水層的魚類和溢出中。通過母乳或通過PCB的移術轉移來暴露於PCB，並在食物鏈的頂部暴露於PCB。

在電子回收行業中回收舊設備的工人也可以接觸到PCB。

體徵和症狀

人類

暴露於極高水平的PCB的人中，最常見的健康影響是皮膚狀況，例如氯酸和皮疹，但已知這些是可追溯到1922年的急性全身中毒的症狀。在血液和尿液中可能表明肝臟損害。在1968年的日本，將280公斤的PCB污染米麩油用作雞肉飼料，導致1800多人的大規模中毒被稱為Yushō病。常見的症狀包括皮膚和眼病變，不規則的月經週期和免疫反應降低。其他症狀包括疲勞，頭痛，咳嗽和不尋常的皮膚瘡。此外，在兒童中，有報導稱認知能力發展差。懷孕前或懷孕期間接觸PCB的婦女可以生下認知能力降低，免疫妥協和運動控制問題的兒童。

有證據表明，暴露於PCB的急性減肥者患健康並發症的風險較高。當個體開始崩潰飲食時，脂肪組織中存儲的PCB被動員到血液中。

PCB通過乾擾體內的激素表現出有毒和誘變作用。 PCBS取決於特定的同類物，已顯示出抑制和模仿雌二醇的雌二醇，這是女性的主要性激素。模仿雌激素化合物可以餵養依賴雌激素的乳腺癌細胞，並可能引起其他癌症，例如子宮或宮頸。抑制雌二醇可能會導致男性和女性，包括性，骨骼和心理髮展問題。在一項橫斷面研究中，發現PCB與青少年男孩的睾丸激素水平負相關。

成年人的PCB水平很高會導致甲狀腺激素三甲基氨酸的水平降低，這會影響體內幾乎每個生理過程，包括生長和發育，代謝，體溫和心率。這也導致免疫力降低和甲狀腺疾病增加。

動物

即使在很短的時間內，吃富含PCB的食物的動物也會遭受肝臟損害，並可能死亡。 1968年，在日本，有40萬隻鳥在吃了被PCB污染的家禽飼料後死亡。在幾週或幾個月內攝取食物中少量PCB的動物會產生各種健康影響，包括貧血；痤瘡狀皮膚狀況（氯酸）；肝，胃和甲狀腺損傷（包括肝癌）和胸腺細胞凋亡。 PCB在動物中的其他影響包括免疫系統的變化，行為改變和繁殖受損。已知具有二噁英活性的PCB在動物中會引起多種致畸作用。暴露於PCB會導致聽力損失和症狀類似於大鼠的甲狀腺功能減退症。

癌症

2013年，國際癌症研究機構（IARC）將類似二噁英的PCB歸類為人類致癌物。根據美國EPA的說法，PCB已被證明會導致動物癌症，證據支持人類的癌症造成影響。根據EPA的研究，研究發現PCB工人中惡性黑色素瘤和罕見的肝癌的增加。

2013年，IARC確定引起非霍奇金淋巴瘤的PCB的證據是“有限的”和“不一致”。相比之下，先前已經接受了PCB的血液水平升高與非霍奇金淋巴瘤之間的關聯。 PCB可能在免疫系統的癌症的發展中發揮作用，因為某些經歷了非常高劑量的PCB的實驗動物測試對動物的免疫系統有影響，並且對人類種群的一些研究報告了環境水平之間的關聯PCB和免疫反應。

與健康影響有關的訴訟

在1990年代初期，孟山都面臨著幾項訴訟，即Westinghouse等公司的PCB造成的傷害，這些危害是從孟山都購買的，並用它們來建造電氣設備。孟山都及其客戶（例如Westinghouse和GE）也面臨來自第三方的訴訟，例如購買了用過的電氣設備的廢料碼的工人，並將其拆除以收回有價值的金屬。孟山都解決了其中一些案件並贏得了其他案件，理由是它清楚地告訴客戶PCB是危險的化學物質，並且需要實施保護程序。

2003年，孟山都公司分拆的孟山都和索利蒂亞公司（Monsanto and Solutia Inc.在持續六個星期的審判中，陪審團裁定：“孟山都從事了令人髮指的行為，並使公司及其公司繼任者應對所考慮的所有六項罪名負責，包括疏忽，滋擾，肆意，肆意和抑制真理。”

2014年，洛杉磯高等法院發現，孟山都對聲稱來自PCB的癌症不承擔任何責任，該癌症滲透到了三個開發了非霍奇金淋巴瘤的原告的糧食供應。經過為期四周的審判，陪審團裁定，孟山都在1935年至1977年之間的PCB生產和銷售並不是癌症的實質原因。

2015年，斯波坎，聖地亞哥和聖何塞的城市提起了針對孟山都的訴訟，以收回對PCB污染地點的清理費用，稱孟山都在知道他們的毒性後繼續出售PCB，沒有充分警告。孟山都發表了有關聖地亞哥案件的媒體聲明，聲稱第三方（合法出售產品）的使用或處置不當並不是公司的責任。

2015年7月，密蘇里州的聖路易斯縣法院發現，孟山都，索洛蒂亞，藥品和輝瑞官對孟山都化學公司製造的PCB造成的一系列死亡和傷害不承擔任何責任，直到1977年。審判持續了將近一個月，陪審團和陪審團進行了審判。花了一天的審議，以對整個美國的原告作出判決。類似的情況也正在進行中。 “證據根本不支持這樣的斷言，即PCB產品的歷史使用是原告危害的原因。我們有信心，陪審團將得出結論，就像其他兩個陪審團在類似案件中發現的那樣，前孟山都有前孟山都公司。孟山都聲明說：“對所謂的傷害不承擔任何責任。

2016年5月，密蘇里州陪審團命令孟山都向三名原告支付4650萬美元，這些原告對PCB造成了非霍奇金淋巴瘤。

2016年12月，華盛頓州在金縣提起訴訟。該州尋求損害賠償並清理與PCB有關的成本。 2018年3月，俄亥俄州總檢察長邁克·迪溫（Mike Dewine）還就PCB提出的健康問題提起了訴訟。

2019年11月21日，一名聯邦法官否認孟山都駁回了洛杉磯縣提起的訴訟，該訴訟呼籲該公司清理洛杉磯縣水道和雨水管道管道的引起癌症的PCB。該訴訟要求孟山都從數十個水道上清理PCB，包括La River，San Gabriel River和Dominguez Watershed。

2020年6月，拜耳同意支付6.5億美元，以解決與孟山都用PCB在美國各個地區污染公共水域污染有關的當地訴訟。

2023年，超過90個佛蒙特州的學區加入了針對孟山都的訴訟，指控該公司創建的PCB被用於其學校的建設。佛蒙特州總檢察長辦公室還針對孟山都提起了與使用PCB有關的訴訟。

歷史

1865年，發現了第一種“ PCB樣”化學物質，被發現是煤焦油的副產品。幾年後的1876年，德國化學家奧斯卡·多布納（OscarDöbner）（doebner）綜合了實驗室中的第一台PCB。從那時起，大量的PCB被釋放到環境中，以至於在PCB的生產峰值之前，目前在博物館中仍在博物館中舉行的鳥類中甚至有可測量的PCB。

1935年，孟山都化學公司（現為Solutia Inc ）接管了Swann Chemical Company的商業生產，該公司始於1929年。PCB最初稱為“氯化二苯基”，是商業上生產的，作為不同程度的氯化度的異構體的混合物。電工業將PCB用作礦物油的不可易燃的替代品來冷卻並隔離工業變壓器和電容器。 PCB也通常用作電纜和電子組件中的熱穩定劑，以增強PVC的熱量和耐火性。

在1930年代，由於多種工業事件，與PCB和其他氯化碳氫化合物（包括多氯聯苯）相關的毒性得到了認可。在1936年至1937年之間，在PCB與其有害健康效應之間的可能聯繫上發表了幾例醫學案例和論文。 1936年，一位美國公共衛生服務官員描述了孟山都工業化學公司的一名工人的妻子和孩子，該公司在皮膚上展示了黑頭和膿皰。官員將這些症狀歸因於工人下班後與工人接觸。 1937年，哈佛公共衛生學院組織了一次有關危害的會議，許多出版物指的是1940年之前發表的各種氯化烴的毒性。

1947年，羅伯特·布朗（Robert Brown）提醒化學家，雜色是“令人反感的有毒”：“因此，8小時的最大允許濃度為每立方米1毫克[1.0 mg/m ³ ]。嚴重而毀容的皮炎”。

1954年，Kanegafuchi Chemical Co. Ltd.（ Kaneka Corporation ）首次生產PCB，一直持續到1972年。

在1960年代，孟山都化學公司越來越了解PCBS對人類和環境的有害影響，這是2002年發布的內部洩漏文件，但PCB的製造和使用持續下去，直到1970年代才有很少的約束。

1966年，PCB由瑞典化學家SörenJensen確定為環境污染物。根據1994年在塞拉利昂的一篇文章，詹森（Jensen）命名為Chemicals PCB，該文章以前被稱為“苯酚”或由各種商品名稱所指的，例如Aroclor，Kanechlor，Kanechlor，Pyrenol，Pyrenol， Chlorinol等。 1972年，PCB生產工廠存在於奧地利，西德，法國，英國，意大利，日本，西班牙，蘇聯和美國。

1970年代初，紐約州環境保護部（NYSDEC）的沃德·B·斯通（Ward B.

有人指控工業生物測試實驗室從事數據偽造時與PCB有關的測試。 2003年，孟山都公司衍生公司孟山都和索利蒂亞公司（Monsanto and Solutia Inc.在持續六個星期的審判中，陪審團裁定：“孟山都從事了令人髮指的行為，並使公司及其公司繼任者應對所考慮的所有六項罪名負責，包括疏忽，滋擾，肆意，肆意和抑制真理。”

現有的包含“完全封閉用途”的PCB的產品，例如在美國的變壓器和電容器，真空泵流體和液壓液中絕緣流體，可以在美國使用。對PCB的公眾，法律和科學關注是由於研究而引起的，表明它們可能有可能對環境產生不利影響，因此作為商業產品不受歡迎。儘管有五十年的積極研究，廣泛的監管行動以及自1970年代以來對生產的有效禁令，但PCB仍在環境中持續存在，並且仍然是關注的重點。

PCBS污染

比利時

1999年，當將50公斤PCB變壓器油添加到用於生產500噸動物飼料的可回收脂肪中時，發生了二噁英事件，最終影響了幾個國家的2500個農場。二噁英的名稱是從早期二噁英作為主要污染物的誤診而創造的，而實際上它們是由PCB的熱反應引起的相對較小的污染部分。 PCB同期模式表明，污染來自Aroclor 1260和1254的混合物。超過900萬隻雞，由於污染而銷毀了60,000隻豬。人類健康效應的程度已被辯論，部分原因是使用不同的風險評估方法。一個小組預測癌症的率提高，並且在暴露為新生兒的人的神經系統問題發生率增加。第二項研究表明，致癌作用不太可能，並且主要風險將與妊娠和新生兒的暴露有關。有意出售受污染的飼料成分的兩名商人因在危機中的角色而被判處兩年刑期。

義大利

這家位於布雷西亞的意大利公司Caffaro專門從1938年到1984年生產PCB，此前從孟山都獲得了意大利使用專利的專利權之後。就該工廠和美國的Anniston案引起的污染是世界和土壤中PCB污染世界上最大的已知案例，就分散的有毒物質的數量，被污染的面積的大小，數量，數量參與人員和生產期限。

自1999年以來，布雷西亞地方衛生局（ASL）報告的價值比部長法令471/1999設定的限制（住宅區的水平為0.001 mg/kg）高出5,000倍。由於這項和其他調查，2001年6月，向布雷西亞檢察官辦公室提出了有關環境災難的投訴。關於布雷斯西亞成年人口的研究表明，某些城市地區的居民，植物的前工人以及受污染食品的消費者的體內有PCB水平，在許多情況下，在許多情況下，比參考價值高10- 20倍。 PCB通過動物在工廠附近受污染的牧場上放牧的動物進入人類糧食供應，尤其是在當地的小牛肉中，主要是農民家人食用的。暴露的人群顯示出非霍奇金淋巴瘤的風險升高，但沒有其他特定癌症的風險。

日本

1968年，將二噁英和PCB的混合物混合成在九州北部生產的米麩油中。受污染的食用油使超過1,860人患病。症狀稱為Yushō病。

在沖繩島，1987年，在卡迪納空軍基地的土壤中，PCB污染的高水平污染物以百萬分之數的成千上萬，這是世界上任何污染地點發現的最高水平。

愛爾蘭共和國

2008年12月，許多愛爾蘭新聞來源報導了測試揭示了“極高”水平的二噁英，在豬肉產品中，二氧化碳素含量為80至200倍，歐盟的上限限制為1.5 pg WHO-WHO-TEQ _DFP /μg IE 0.12至0.3零件每十億零件。

農業，漁業和食品部長布倫丹·史密斯（Brendan Smith）表示，豬肉污染是由PCB污染的飼料引起的，該飼料用於愛爾蘭的400個豬場中的9個，只有一個飼料供應商參與其中。史密斯補充說，有38個牛肉農場也使用了相同的污染飼料，但是這些農場很快被隔離，沒有污染的牛肉進入食物鏈。雖然污染僅限於9個養豬場，但愛爾蘭政府要求立即撤離和處置所有在愛爾蘭生產的豬肉產品，並自2008年9月1日以來購買。在新聞稿中證實了這項撤離豬肉產品的要求12月6日由愛爾蘭食品安全局。

據認為，該事件是由於在單個進料處理器（帶有PCB的）乾燥燃燒器中使用的燃料油污染而引起的。所得的燃燒產生了PCB，二噁英和Furans的劇毒混合物，這些混合物包括在產生的飼料中，隨後餵入大量豬。

肯亞

在肯尼亞，據報導，在2010年代，有許多案件出售了從電動變壓器偷來的變壓器油到路邊食品攤位的運營商，以用於深油。當用於油炸時，據報導，變壓器油比常規食用油長得多。由於存在PCB，這種濫用變壓器油的缺點是對消費者健康的威脅。

斯洛伐克

直到1984年，前共產黨集團（ Comecon ）的化學植物Chemko是前共產主義集團（Comecon）的多氯聯苯二苯基的重要生產商。

斯洛維尼亞

在1962年至1983年之間， Semič （Semič （Semič ）的Iskra Kondenzatorji Company（西南斯洛文尼亞州）使用PCB生產電容器。由於廢水和不當處理的廢產品，該地區（包括Krupa和Lahinja河流）被PCB高度污染。污染是在1983年發現的，當時Krupa河被打算成為供水源。那時該地區進行了消毒，但土壤和水仍然受到高度污染。在食物（雞蛋，牛奶，核桃）中發現了PCB的痕跡，而Krupa仍然是世界上PCB污染最多的河流。

西班牙和葡萄牙

幾片鯨類物種的平均水平PCB濃度很高，可能導致人口下降並抑制人口恢復。發現條紋海豚，瓶子海豚和逆戟鯨的平均水平顯著超過了所有已知的海洋哺乳動物PCB毒性閾值。地中海西部和西南伊比利亞半島被確定為“熱點”。

英國

孟山都在其位於南威爾士州紐波特的化學廠生產了PCB，直到1970年代中期至後期。在此期間，紐波特現場的廢物（包括PCB）被拋棄在Groes-faen附近的一個廢棄採石場，加的夫以西，Penhros垃圾填埋場繼續從廢水排放中釋放。

美國

孟山都公司是唯一在美國生產PCB的公司。它的產量在1977年完全停止。（Kimbrough，1987年，1995年）在2020年11月25日，美國地方法院法官費爾南多·奧爾金（Fernando M. Olguin涉及PCB的訴訟進行。

阿拉巴馬州

源自阿拉巴馬州安尼斯頓的孟山都化學公司的PCB被傾倒到斯諾克里克，然後散佈到Choccolocco Creek ，然後是Logan Martin Lake 。在2000年代初期，包括洛根·馬丁湖（Logan Martin Lake）在內的當地土地所有者和Lay Reservoir （ Coosa River上的下游）解決了集體訴訟，以進行PCB污染。來自阿拉巴馬州的前參議員唐納德·斯圖爾特（Donald Stewart）在代表孟山都（Monsanto）出售其財產的一座教堂後，首先了解到數百名西安妮斯頓居民的擔憂。斯圖爾特（Stewart）在對孟山都（Monsanto）的第一個和大多數案件中繼續擔任先驅和首席律師，並著重於已知最受污染的附近地區的居民。後來其他律師加入了為工廠周圍主要區域以外的人提起訴訟。其中之一就是已故的約翰尼·科克倫（Johnnie Cochran） 。

在2007年，最高的污染水平仍然集中在雪和Choccolocco小溪中。魚的濃度隨著時間的流逝而下降並繼續下降；然而，沉積物干擾可以將PCB從沉積物重新懸浮回水柱和食物網中。

康涅狄格州

在紐黑文（New Haven） ，由於工廠運行中使用的化學物質，退役的英國車站具有高濃度的PCB污染。這與石棉污染一起使清潔和拆除廢棄的地點極為困難。 PCB污染已擴散到土壤和河流中，當地人有時會不知道危險。

五大湖

1976年，環保主義者在密歇根湖西南部的沃克根港（ Waukegan Harbour）的污泥中發現了PCB。他們能夠將PCB的來源追溯到港口海洋公司，該公司在港口旁邊生產船電機。到1982年，舷外海洋公司已被法院訂購，以釋放涉及其PCB廢物釋放的定量數據。數據指出，從1954年開始，他們向環境發布了100,000噸PCB，並且污泥的濃度高達50％。

1989年，在Zilwaukee橋附近的建設期間，工人發現了一個未知的垃圾填埋場，其中包含PCB污染的廢物，需要100,000美元進行清理。

儘管大量補救工作，但大湖區的大部分地區仍受到PCB的嚴重污染。

印第安納州

從1950年代後期到1977年， Westinghouse Electric在其印第安納州布盧明頓的植物中使用了PCB。拒絕電容器被拖拉並傾倒在區域打撈場和垃圾填埋場中，包括貝內特的垃圾場，尼爾的垃圾填埋場和檸檬巷垃圾填埋場。工人還傾倒了PCB油下水廠的排水管，污染了城市污水處理廠。布盧明頓市將污泥交給了當地的農民和園丁，創造了200至2,000個地點，這些地點仍然沒有解決。

據估計，超過200萬磅的PCB已被拋棄在夢露和歐文縣。儘管聯邦和州當局一直在研究這些地點的環境修復，但許多地區仍被污染。人們對從喀斯特石灰石地形中清除PCB以及可能的處置選項提出了擔憂。迄今為止，Westinghouse Bloomington PCB SuperFund網站案件尚無補救調查/可行性研究（RI/FS）和決策記錄（ROD），儘管Westinghouse於1985年簽署了美國司法部同意書，要求1985年的同意書。 Westinghouse建造一個焚化爐，該焚化爐將焚化PCB污染的材料。但是，由於公眾反對焚化爐，印第安納州通過了許多延遲並阻止其建設的法律。同意書的當事方開始在1994年探討六個主要PCB污染地點的替代補救措施。截至2014年，數百個地點仍未得到解決。如2014年印第安納大學關於當地污染的計劃中所指出的那樣，門羅縣將永遠不會無PCB。

2008年2月15日，門羅縣批准了一項計劃，以清理布盧明頓市剩餘的三個受污染的地點，耗資960萬美元，造成了西屋的繼任者CBS Corp .。 1999年，維亞康姆（Viacom）購買了CBS，因此他們是PCB網站的現任負責方。

馬薩諸塞州

馬薩諸塞州西部的皮茨菲爾德（Pittsfield）是通用電氣（GE）變壓器，電容器和電氣發電設備部門的所在地。電氣發電部門建造和維修設備，用於為全國電氣電網供電。經過PCB污染的石油通常從GE的254英畝（1.03 km ² ）的工業廠遷移，位於城市中心的工廠，到周圍的地下水，附近的銀湖和Housatonic River ，該河流經過馬薩諸塞州，康涅狄格州和康涅狄格州和下降到長島的聲音。含PCB的固體材料被廣泛用作填充物，包括Housatonic River的牛皮。居住在河中及其周圍的魚和水禽中包含大量的PCB，並且不能安全食用。 EPA在1997年將皮茨菲爾德工廠（Pittsfield Plant）指定為超級基金地點，並命令GE對該地點進行補救。 EPA和GE於1999年開始清理該地區。

新貝德福德港（New Bedford Harbour）是一個上市的超級基金遺址，在海洋環境中包含一些最高的PCB沉積物濃度。該地區的清理始於1994年，截至2020年，該地區的清理工作大多是完整的。

對在幸福角落附近的歷史廢物傾倒的調查顯示，PCB的存在，以及其他有害物質，將其埋在土壤和廢料中。

密蘇里州

1982年，瑪莎·C·羅斯化學公司（Martha C. Rose Chemical Inc.）開始處理和處置密蘇里州霍爾頓（Holden）的PCB污染的材料，這是一個在堪薩斯城以東40英里（64公里）的小型農村社區。從1982年到1986年，近750家公司，包括通用汽車公司，英聯邦愛迪生，伊利諾伊州電力公司和西德克薩斯公用事業公司，將數百萬磅的PCB污染材料送往Holden處置。取而代之的是，根據檢察官的說法，該公司開始存儲受污染的材料，同時將其報告偽造給EPA以表明已被刪除。調查人員得知這種欺騙後，羅斯化學物質被關閉併申請破產。該地點已成為美國最大的化學PCB廢物。在該公司運營的四年中，EPA對其進行了四次檢查，並評估了206,000美元的罰款，但僅收取了50,000美元。

工廠關閉後，國家環境機構在工廠附近的溪流和城市的污水處理污泥中發現了PCB污染。必須清理100,000平方英尺的倉庫和未知數的污染土壤和水。必須清除大多數表面碎屑，包括近1300萬磅受污染的設備，屍體和污染油罐。沃爾特·C·卡羅蘭（Walter C.卡羅蘭和另外兩名高管的刑期不到18個月。其他人則被罰款並被判處緩刑。該網站的清理成本估計為3500萬美元。

蒙大拿

馬爾姆斯特羅姆空軍基地的兩個發射設施顯示，PCB水平高於環境保護局推薦的閾值，當時開始了積極的美國洲際彈道導彈基地的大量抽樣，以解決2023年的特定癌症問題。

紐約

哈德遜河對哈德遜河的污染主要是由於1947年至1977年通用電氣對PCB傾倒。在這些年裡，GE估計將大約130萬磅的PCB傾倒到哈德遜河。 PCB來自該公司在哈德森瀑布（Hudson Falls）和紐約堡愛德華（Fort Edward）的兩家電容器製造工廠。這種污染對野生動植物以及從河中吃魚或喝水的人們造成了一系列有害影響。 1984年，EPA宣布從哈德遜瀑布（Hudson Falls）到紐約市（Hudson Falls）的河流200英里（320公里），是需要清理的超級基金地點。在1970年代，隨著廢水排放許可的實施，並減少廢水排放的控製或減少沉積物，這些河流始於1970年代，並持續到21世紀。

Love Canal是紐約尼亞加拉瀑布（Niagara Falls）的一個社區，被包括PCB在內的有毒廢物污染了。紐約洛克波特（ Lockport ）的18英里溪是PCB污染的EPA超級基金網站。

賓厄姆頓州州辦公室大樓的PCB污染負責現在被認為是美國第一次室內環境災難。 1981年，整個18層建築物的地下室中的變壓器爆炸都噴出了PCB。污染是如此嚴重，以至於清理工作使建築物關閉了13年。

北卡羅來納

美國歷史上最大的故意PCB洩漏之一發生在1978年夏天，當時31,000加侖（117 m^3）的PCB污染油是由3英尺（0.91 m）沿沿著3英尺（0.91 m）的Ward PCB變形金剛公司非法噴灑的北卡羅來納州高速公路肩膀約240英里（390公里）的路邊在14個縣和布拉格堡陸軍基地。這一犯罪被稱為“午夜垃圾”，發生在近2週內，因為黑色漆製品卡車的駕駛員沿著皮埃蒙特（Piedmont）高速公路的一側開車，噴灑了帶PCB的廢物，然後在第二天晚上沿另一側。

在州長詹姆斯·B·亨特（James B.據信，非法傾倒是由於《有毒物質控制法》 （TSCA）的通過，該法案於1978年8月2日生效，並增加了化學廢物處理費用。

在犯罪的幾週內，羅伯特·伯恩斯（Robert Burns）和他的兒子蒂莫西（Timothy）和蘭德爾（Randall）因在路邊傾倒PCB而被捕。伯恩斯（Burns）是羅利（Raleigh）Ward PCB變形金剛公司的Robert“ Buck” Ward Jr.的商業合作夥伴。伯恩斯和兒子對州和聯邦刑事指控認罪；伯恩斯被判三到五年徒刑。沃德在垃圾場中被無罪釋放，但因違反TSCA而被判處18個月徒刑。

清理和處置路邊PCB引起了爭議，因為州長計劃拿起路邊的PCB並將其埋在沃倫縣農村地區的垃圾填埋場中的計劃在1982年被當地居民強烈反對。 2013年10月，應南卡羅來納州衛生與環境控制部（SCDHEC）的要求，北卡羅來納州夏洛特市決定停止在土地上施加污泥污泥，同時當局調查了PCB污染的來源。 2014年2月，夏洛特市承認PCB也進入了污水處理中心。

在2013年SCDHEC發布了緊急法規之後，夏洛特市發現了高水平的PCB進入其污水廢水處理廠，在那裡污水轉換為污水污泥。該市最初否認這是一個問題，然後承認2014年2月發生了“事件”，四月份，這個問題發生在更早的情況下。該市表示，它的首次測試使用新更改的測試方法顯示其污水污泥農場田間肥料中的PCB水平很高。由於被污染的污泥廣泛使用，SCDHEC隨後發布了PCB魚類諮詢，幾乎所有與城市廢物施加的農場接壤的溪流和河流。

俄亥俄州

克萊德癌症集群（也稱為桑達斯基縣癌症集群）是一個兒童癌症集群，影響了俄亥俄州克萊德及周邊地區的許多家庭。在癌症集群區域內的公共公園的土壤中發現了PCB。

在俄亥俄州的阿克倫（Akron） ，土壤受到污染，從1930年代到1960年代的電動變壓器解構操作將充滿PCB的煙霧塞入空中。

南卡羅來納

從1955年到1977年，南卡羅來納州皮肯斯的Sangamo Weston Plant使用PCB製造電容器，並將40萬磅的PCB污染的廢水批准倒入12英里的溪流。 1990年，EPA宣布了電容器工廠的228英畝（0.92 km ² ），其垃圾填埋場和受污染的分水嶺，延伸到哈特威爾湖下游的近1,000英畝（4.0 km ² ），作為超級基金會。十二英里溪的兩個大壩將被拆除，2011年2月22日，兩個大壩中的第一個開始被拆除。一些受污染的沉積物被從現場清除並拖走，而其他沉積物則泵入一系列沉降池塘中。

2013年，州環境監管機構發布了罕見的緊急命令，禁止所有污水污泥被施用或存放在垃圾填埋場上，因為它包含很高的PCB。直到該州數千英畝的農田被危險的污泥污染後才發現問題。啟動了一項確定此犯罪犯罪者的刑事調查。

華盛頓

截至2015年，華盛頓州的幾座水屍體被PCB污染，包括哥倫比亞河，杜瓦米甚河，綠湖，華盛頓湖，岡田湖，普吉特河，普吉特河，斯波坎河，Walla Walla河， Walla Walla河， Wenatchee河和亞基馬河。華盛頓州於2011年發表的一項研究發現，進入斯波坎河的兩個最大來源是斯波坎雨水（44％），市政和工業排放（20％）。

PCB通過油漆，液壓液，密封劑，油墨進入環境，並在河流沉積物和野生動植物中發現。斯波坎公用事業公司將花費3億美元，以防止PCB進入河流，預計會有2017年的聯邦截止日期。 2015年8月，斯波坎加入了其他城市，如聖地亞哥和加利福尼亞州聖何塞和馬薩諸塞州的韋斯特波特，尋求孟山都的損失。

威斯康星州

從1954年到1971年，威斯康星州阿普爾頓的福克斯河（Fox River）將PCBS放入了Appleton Paper/NCR，PH Gladfelter， Georgia-Pacific和其他著名的當地造紙設施中。威斯康星州DNR估計，廢水處理後，由於生產損失範圍從81,000公斤到138,000公斤，PCB在FOX河上排放。 （178,572磅至304,235磅）。碳複製紙的生產及其副產品導致流入河流。福克斯河清理工作正在進行中。

太平洋

在居住在太平洋瑪麗安娜（Mariana）溝渠中的生物體中，已經發現了多氯聯苯。在分析的生物體中，每克兩親本組織的水平高達1,900納米圖。

規定

日本

1972年，日本政府禁止了PCB的生產，使用和進口。

瑞典

1973年，在“開放”或“耗散”來源中使用PCB（例如油漆和水泥中的增塑劑，鑄造​​劑，阻燃織物處理以及用於PVC電氣隔熱的添加劑，粘合劑，油漆和防水層，鐵路的添加劑）在瑞典被禁止。

英國

1981年，英國禁止在新設備中使用PCB的封閉用途，幾乎所有英國PCB合成都停止了。直到2000年12月，含有超過5升PCB的現有設備的封閉用途才停止。

美國

1976年，對環境中PCB的毒性和持久性（化學穩定）的關注導致美國國會根據《有毒物質控制法》於1978年1月1日起禁止其國內生產。為了實施該法律，EPA禁止了PCB的新製造，但發布了法規，允許出於經濟原因繼續使用電氣設備。 EPA於1979年開始發布有關PCB使用和處置的法規。該機構已發布指導出版物，以安全刪除和處置現有設備中的PCB。

EPA將公共供水系統的“最大污染物水平目標”定義為零，但是由於水處理技術的局限性，實際調節水平（最大污染物水平）為0.5次。

破壞方法

身體的

PCB在技術上很有吸引力，因為它們的惰性包括對燃燒的抵抗力。儘管如此，它們可以通過1000°C的焚化有效地破壞它們。當在較低溫度下燃燒時，它們會部分轉化為更危險的材料，包括二苯並呋喃和二苯並二氧蛋白。正確進行時，燃燒產物是水，二氧化碳和氯化氫。在某些情況下，將PCB燃燒為煤油中的溶液。在鹼金屬碳酸鹽存在下，PCB也被熱解破壞了。

熱解吸非常有效地從土壤中去除PCB。

化學

PCB在化學上沒有反應性，該特性以其用作惰性材料而具有吸引力。它們抵抗氧化。許多化合物可用於銷毀或減少PCB。通常，PCB被乙二醇的基本混合物降解，乙二醇的基本混合物置換了一些或全部氯化物。還有效的是還原劑，例如鈉或萘鈉。維生素B12也顯示出希望。

微生物

使用微生物從污染部位降解PCB，依賴於多種微生物的合作代謝，被稱為多氯聯苯的生物修復。一些微生物通過減少C-CL鍵來降低PCB。與其他方法相比，微生物脫氯往往相當緩慢。從微生物中提取的酶可以顯示PCB活性。 2005年， Shewanella Oneidensis在土壤樣品中生物降解了很高的PCB。低壓電流可以刺激PCB的微生物降解。

真菌

有研究表明，某些木質氨基利性真菌會降解PCB。

生物修復

由於上覆的水柱以及在去除過程中污染物重新懸浮的潛力，從河口和沿海河流沉積物中對PCB的補救或去除非常困難。從沉積物中提取PCB的最常見方法是疏通區域並將沉積物處置在垃圾填埋場中。由於多種原因，這種方法令人不安，即由於沉積物受到干擾，它具有重懸於化學物質的風險，並且該方法可能會對生態系統非常損害。

潛在的成本有效，低風險補救技術是生物修復。生物修復涉及使用生物群來補救沉積物。植物修復是使用植物來補救土壤的植物修復，可有效地有效，例如汞PCB等廣泛的污染物和陸地土壤中的PAH。在新貝德福德港（New Bedford Harbour）進行的一項有前途的研究發現，全世界常見的一種海藻烏爾瓦·里奇達（ Ulva Rigida）有效地從沉積物中去除PCB。在新貝德福德港（New Bedford Harbour）的典型盛開期間， U. Rigida形成了一個厚實的墊子，位於與沈積物的頂部並接觸。這允許U. Rigida從泥漿中吸收大量的PCB，在U. Rigida中，PCB濃度在開花後24小時內達到1580μgkg ^-1 。與死組織相比，活組織傾向於佔用更高的PCB濃度，但這並不是說死組織也沒有佔用大量PCB。

同源物

有關209個PCB同源物的完整列表，請參見PCB同類人員列表。請注意，二苯基在技術上不是由於缺乏氯取代基，但通常仍包含在文獻中。

也可以看看

• 海灣泥
• 有機氯化合物
• 多溴雙苯基
• 十二生肖是尼爾·斯蒂芬森（Neal Stephenson）的小說，涉及PCB及其對環境的影響。