RDX
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 RDX晶體
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| 名稱 | |||
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| 首選IUPAC名稱 1,3,5-三位一-1,3,5-三嗪烷 |
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| 其他名稱 1,3,5-三硝基水合1,3,5-三辛辛糖環胞酸，己糖1,3,5-三核-1,3,3,5- triazacyclohexane1,3,5-3 ,5- trinitrohexahydro-s-- trinitrohexahydro-s--s-s-rimenecycycycyrimineitrinitrinitrinitrinitrinitrimentrimentrimentrimentrimentrimentrimentrintrinitrimentrimentrintrin-1-15 S-三酶甲基甲基硝基硝基甲氧醇
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| 身份標識 | |||
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3D模型（ JSMOL ）
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| 切比 |
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| Chemspider | |||
| echa inforcard | 100.004.092 | ||
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PubChem CID
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| unii |
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| 聯合國數字 | 0072, 0391, 0483 | ||
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COMPTOX儀表板（ EPA ）
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| 特性 | |||
| C 3 H 6 N 6 O 6 | |||
| 摩爾質量 | 222.117 g·mol -1 | ||
| 外貌 | 無色或淡黃色的晶體 | ||
| 密度 | 1.806 g/cm 3 | ||
| 熔點 | 205.5°C（401.9°F; 478.6 K） | ||
| 沸點 | 234°C（453°F; 507 K） | ||
| 無法解決 | |||
| 爆炸性數據 | |||
| 衝擊靈敏度 | 低的 | ||
| 摩擦敏感性 | 低的 | ||
| 爆炸速度 | 8750 m/s | ||
| 重新因素 | 1.60 | ||
| 危險 | |||
| 職業安全與健康（OHS/OSH）： | |||
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主要危害
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爆炸性，與汞爆發時爆炸，劇毒 | ||
| GHS標籤： | |||
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| 危險 | |||
| H201 ， H301 ， H370 ， H373 | |||
| P210 ， P250 ， P280 ， P370 ， P372 ， P373 ， P501 | |||
| NFPA 704 （消防鑽石） | |||
| 閃點 | 爆炸性 | ||
| 致命劑量或濃度（LD，LC）： | |||
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LD 50 （中位劑量）
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100 mg/kg | ||
| NIOSH （美國健康暴露限制）： | |||
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PEL （允許）
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沒有任何 | ||
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REL （推薦）
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TWA 1.5 mg/m 3 ST 3 mg/m 3 [皮膚] | ||
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IDLH （立即危險）
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ND | ||
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除非另有說明，否則給出了其標準狀態（25°C [77°F]，100 kPa）的材料的數據。
驗證（什麼是？） Infobox參考
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RDX （“研究部門爆炸性”的縮寫）或己糖原是一種具有配方奶粉（O 2 N 2 CH 2 ） 3的有機化合物。它是白色，無味且無味的，被廣泛用作爆炸物。從化學上講，它與HMX一起被歸類為硝胺，這比TNT具有更大的爆炸性。它在第二次世界大戰中被廣泛使用，在軍事應用中仍然很常見。
RDX通常用於與其他爆炸物和增塑劑或痰液（去敏化器）的混合物中；它是C-4塑料爆炸物中的爆炸劑，也是SemTex中的關鍵成分。它在存儲中穩定，被認為是軍事高爆炸物中最有活力和最勇敢的人之一，相對有效性因子為1.60。
姓名
RDX也不太常見於環元石，己基（尤其是在俄羅斯，法語，德語和受德語影響的語言中），T4，並且在化學上是環烷基三甲基三位生胺。在1930年代，皇家阿森納伍爾維奇（Woolwich ）開始調查環onite，以用厚厚的船體建造的德國U型艇。目的是開發比TNT更有力的爆炸性。出於安全原因，英國稱旋風“研究部門爆炸性”（RDX）。 RDX一詞於1946年出現在美國。英國第一個使用官方標題的名稱rdx或RDX的公共引用出現在1948年。它的作者是化學家， ROF Bridgwater ，Woolwich的化學研究與開發部以及皇家軍械工廠爆炸物的總監；同樣，它被稱為簡單的RDX。
用法
RDX在第二次世界大戰期間被廣泛使用，通常用於與TNT （例如Torpex ， Coption B ，Cyclotols和H6）的爆炸性混合物。 RDX用於最早的塑料炸藥之一。 “ Dambusters Raid ”中使用的彈跳深度指控每人均包含6,600磅（3,000公斤）的Torpex；由Barnes Wallis設計的Tallboy和Grand Slam炸彈也使用了Torpex。
據信，RDX已用於包括恐怖分子在內的許多炸彈土地。
RDX是許多常見軍事爆炸物的基礎：
- 組成A：由RDX和增塑蠟組成的顆粒狀爆炸物，例如成分A-3（91％帶有9％蠟的RDX）和組成A-5（98.5至99.1％RDX塗有0.95至1.54％的降壓酸）。
- 組成B ：可鑄造的混合物為59.5％RDX和39.4％ TNT ，1％蠟作為脫敏劑。
- 組成C ：第二次世界大戰中使用了原始成分C，但隨後發生了一些變化，包括C-2，C-3和C-4 。 C-4由RDX組成（91％）；增塑劑，甲酸二辛酸（5.3％）；和粘合劑，通常是聚異生（2.1％）；和石油（1.6％）。
- 組成CH-6：97.5％RDX，1.5％硬脂酸鈣，0.5％聚異生烯和0.5％石墨
- DBX（深度炸彈爆炸物）：可鑄造的混合物由21％RDX，21％硝酸銨，40％TNT和18％粉狀鋁組成，在第二次世界大戰期間開發，它將在水下彈藥中用作Torpex的替代品。隨著RDX的供應變得更加足夠
- 氣旋：RDX（50–80％）與TNT（20–50％）的可鑄造混合物，例如RDX/TNT的量，例如環旋醇70/30
- HBX ：帶有氯化鈣的RDX，TNT，TNT，粉狀鋁和D-2蠟的可鑄造混合物
- H-6 ：RDX，TNT，鋁粉和石蠟蠟的可鑄造混合物（用作粘液化劑）
- PBX ：RDX還用作許多聚合物鍵入炸藥（PBX）的主要組成部分；基於RDX的PBX通常由RDX和至少13種不同的聚合物/共聚物聚合物粘合劑組成。基於RDX的PBX公式的示例包括但不限於：PBX-9007，PBX-9010，PBX-9205，PBX-9407，PBX-9604，PBXN-106，PBXN-106，PBXN-3，PBXN-3，PBXN- 6，PBXN-6，PBXN-10，，PBXN-100， ，PBXN-201，PBX-0280，PBX I型，PBXC-116，PBXAF-108，等等。
- SEMTEX （商品名）：包含RDX和PETN的塑料拆除爆炸物作為主要的充滿活力的組件
- Torpex ：42％RDX，40％TNT和18％粉狀鋁；該混合物是在第二次世界大戰期間設計的，主要用於水下軍械
在軍事應用之外，RDX也用於控制拆除結構。在美國羅德島州的詹姆斯敦橋樑的拆除是一種情況下，使用RDX形狀的費用來刪除跨度。
合成
RDX被化學家歸類為六氫-1,3,5-三嗪衍生物。在實驗室環境中（下面的工業路線分別描述），這是通過用白色煙霧硝酸處理六胺來獲得的。
這種硝化反應還會產生雙二氮唑，硝酸銨和水作為副產品。總體反應是：
- C 6 H 12 N 4 + 10 HNO 3 →C 3 H 6 N 6 O 6 + 3 Ch 2 （Ono 2 ） 2 + NH 4 NO 3 + 3 H 2 O
現代合成療法採用六氫三嗪三嗪，因為它避免了HMX的形成。
歷史
在第二次世界大戰中，雙方都使用了RDX。在第二次世界大戰期間，美國每月生產約15,000噸（15,000噸），每月約7,100噸（7,000噸）。 RDX具有比TNT具有更大的爆炸力的主要優勢，在第一次世界大戰中使用，並且不需要額外的原材料來製造。
德國
1898年，喬治·弗里德里希·亨寧（Georg Friedrich Henning）報告了RDX，他通過硝酸（己胺（己酰胺）濃縮硝酸硝化硝基溶液，獲得了德國專利（專利號104280）。在該專利中，提到了RDX的醫療特性。但是，Henning在1916年獲得的另外三項德國專利提議在無菸推進劑中使用。德國軍方於1920年開始調查其使用，稱其為六十元。直到埃德蒙·馮·赫茲（Edmund von Herz）被描述為奧地利人，後來是德國公民，於1921年獲得了英國專利，並於1922年獲得了一項美國專利。這兩種專利索賠都是在奧地利發起的。並描述了通過硝化六甲基環胺製造RDX。英國專利主張包括通過硝化製造RDX，其使用或沒有其他炸藥的使用，用作爆發費用和發起人。美國專利主張是使用包含RDX和含有RDX的雷管蓋的空心爆炸裝置。在1930年代，德國開發了改進的生產方法。
在第二次世界大戰期間，德國使用代碼W SALT，SH SALT，K-METHOD，E-METHOD和KA-METHOD。這些名稱代表了RDX各種化學途徑的開發人員的身份。 W-Method由Wolfram於1934年開發，並給RDX提供了代碼名稱“ W-Salz”。它使用了磺酸，甲醛和硝酸。 Sh-Salz（Sh Salt）來自Schnurr，他在1937 - 38年開發了基於己胺的硝基溶解的批處理過程。來自Knöffler的K-Method涉及將硝酸銨添加到己胺/硝酸過程中。 Ebele開發的電子方法被證明與下面描述的Ross和Schiessler過程相同。 KA-Method也由Knöffler開發，證明與下面描述的Bachmann過程相同。
由MK 108大砲發射的爆炸殼和R4M Rocket的彈頭，均用於Luftwaffe Fighter飛機作為進攻武器，都將Hexogen用作爆炸物。
英國
在英國（英國），RDX是由研究部門於1933年在倫敦伍爾維奇皇家阿森納的一家試點工廠製造的雙胞胎單元工業規模的工廠設計為安裝在新的700英畝（280公頃）的新地點， ROF Bridgwater ，遠離倫敦，RDX的生產於1941年8月在Bridgwater啟動。氨和甲醇作為原材料：將甲醇轉化為甲醛，一些氨轉化為硝酸，硝酸濃縮以產生RDX。其餘的氨與甲醛反應以產生己胺。六胺植物由帝國化學工業提供。它根據從美國獲得的數據（美國）納入了一些功能。 RDX是通過不斷將六胺和濃縮硝酸添加到硝酸中的己胺和硝酸冷卻的混合物中產生的。 RDX被純化並用於其預期用途；還進行了一些甲醇和硝酸的恢復和再利用。己胺 - 硝化和RDX純化工廠被複製（即雙單位），以提供一些保險，以防止由於火災，爆炸或空襲而導致的生產損失。
英國和大英帝國一直沒有盟友與納粹德國作戰，直到1941年中期，必須自給自足。當時（1941年），英國有能力每週生產70噸（71 t）（160,000磅）的RDX；加拿大是大英帝國內部的一個盟國和自治的統治，美國都被培養在內，包括RDX在內。到1942年，皇家空軍的年度要求預計為52,000噸（53,000噸）RDX，其中大部分來自北美（加拿大和美國）。
加拿大
在加拿大發現並使用了伍爾維奇工藝的另一種生產方法，可能是在麥吉爾大學化學系的。這是基於在乙酸酐中反應多聚甲醛和硝酸銨。 1942年5月，羅伯特·沃爾特·希斯勒（Robert Walter Schiessler）（賓夕法尼亞州立大學）和詹姆斯·漢密爾頓·羅斯（James Hamilton Ross）（加拿大麥吉爾）於1942年5月提出了英國專利申請；英國專利於1947年12月頒發。吉爾曼指出，埃比勒（Ebele）在席列斯勒（Schiessler）和羅斯（Ross）之前在德國獨立發現了同樣的生產方法，但這是盟友不知道的。烏爾班斯基（Urbański）提供了五種生產方法的詳細信息，他將這種方法稱為（德語）電子方法。
英國，美國和加拿大的生產和發展
在1940年代初，美國主要的爆炸物製造商， Ei du Pont de Nemours＆Company及其Hercules擁有數十年的製造三位制（TNT）經驗，並且不想嘗試新爆炸物。美國陸軍軍械持有相同的觀點，並希望繼續使用TNT。 RDX在1929年通過Picatinny Arsenal進行了測試，被認為太昂貴且太敏感了。海軍建議繼續使用picrate銨。相比之下，訪問了伍爾維奇皇家阿森納的國防研究委員會（NDRC）認為新爆炸物是必要的。 B部主席James B. Conant希望參與該領域的學術研究。因此，Conant使用科學研究與發展辦公室（OSRD）資金建立了賓夕法尼亞州布魯克頓礦業局的實驗炸藥研究實驗室。
Woolwich方法
1941年，英國的蒂扎德（Tizard）任務訪問了美國陸軍和海軍部門，部分信息包含了“ Woolwich”製造RDX及其穩定方法的詳細信息，通過將其與蜂蠟混合在一起。英國要求美國和加拿大每天的RDX供應220噸（200 t）（440,000磅）。軍械局負責人威廉·惠普·布蘭迪（ William HP Blandy）決定採用RDX用於礦山和魚雷。鑑於立即需要RDX，根據布蘭迪的要求，美國陸軍軍械建造了一種複制伍爾維奇使用的設備和工藝的工廠。結果是由Ei du Pont de Nemours＆Company經營的Wabash河軍械作品。當時，這項工作是世界上最大的硝酸植物。 Woolwich的過程很昂貴：每磅RDX需要11磅（5.0 kg）強硝酸。
到1941年初，NDRC正在研究新過程。 Woolwich或直接硝化過程至少有兩個嚴重的缺點：（1）它使用了大量的硝酸，（2）損失了甲醛的至少一半。一摩爾的六甲基環胺最多可以產生一摩爾的RDX。至少有三個沒有以前沒有爆炸性經驗的實驗室來開發RDX的更好的生產方法；他們的位於康奈爾州，密歇根州和賓夕法尼亞州立大學。來自密歇根州的Werner Emmanuel Bachmann通過將加拿大使用的Ross和Schiessler流程（又稱德國電子用途）與直接硝化相結合，成功地開發了“組合過程”。在古老的英國“伍爾維奇工藝”中，組合過程需要大量乙酸而不是硝酸。理想情況下，組合過程可以從六甲基環胺的每個摩爾產生兩摩爾的RDX。
RDX的大量生產不能繼續依靠天然蜂蠟來使RDX脫敏。在布魯克頓炸藥研究實驗室開發了基於石油的替代穩定劑。
Bachmann過程
NDRC指示三家公司開發飛行員工廠。他們是西方墨盒公司，Ei du pont de nemours＆Company，以及田納西州伊斯特曼公司（Eastman Kodak）的一部分。 Werner Emmanuel Bachmann在Eastman Chemical Company（TEC）（TEC）中，在乙酸和乙酸鹽的培養基中，使用硝酸銨/硝酸混合物作為硝酸鹽，開發了一種連續流動過程，用於RDX。 RDX對於戰爭努力至關重要，當前的批處理過程太慢。 1942年2月，TEC在其Wexler Bend Pilot工廠開始生產少量的RDX，這導緻美國政府授權TEC於1942年6月設計和建造Holston Ordnance Works （How）。1943年4月，在1943年4月， RDX正在那裡製造。 1944年底，使用伍爾維奇工藝的霍爾斯頓工廠和瓦巴什河軍械工廠每月生產25,000噸短噸（23,000噸）（5000萬磅）的成分B。
Bachmann過程同時產生RDX和HMX ，主要產物由特定的反應條件決定。
軍事作品
英國在第二次世界大戰中的意圖是使用“脫敏” RDX。在原始的Woolwich過程中，RDX用蜂蠟進行了斑點，但後來根據Bruceton進行的工作使用了石蠟蠟。如果英國無法獲得足夠的RDX來滿足其需求，則通過代替Amatol （硝酸銨和TNT）來彌補一些短缺。
卡爾·多尼茲（KarlDönitz）被認為聲稱“飛機不能殺死超過烏鴉可以殺死痣的U艇”。儘管如此，到1942年5月，惠靈頓轟炸機開始部署包含Torpex的深度費用，Torpex是RDX，TNT和鋁的混合物，它們的破壞力比充滿TNT填充的深度費用高出50％。在霍爾斯頓軍械工廠生產了大量的RDX -TNT混合物，田納西·伊士曼（Tennessee Eastman）基於使用不銹鋼輸送帶的使用，開發了自動混合和冷卻過程。
恐怖主義
1988年， Pan AM 103 （也稱為Lockerbie）炸彈炸彈中使用了一枚Semtex炸彈。一條帶有700 g（1.5磅）的RDX炸藥的腰帶被藏在刺客的衣服下總理拉吉夫·甘地（Rajiv Gandhi）於1991年進行。 1993年的孟買爆炸案將RDX置於幾輛車輛中。 RDX是2006年孟買火車爆炸案和2008年齋浦爾爆炸案的主要組成部分。據信它也是2010年莫斯科地鐵爆炸案中使用的爆炸物。
從1999年的俄羅斯公寓爆炸和2004年俄羅斯飛機爆炸案中發現了RDX的痕跡。 FSB關於1999年公寓爆炸中使用的炸彈的報告表明，雖然RDX不是主要指控的一部分，但每個炸彈都包含塑料爆炸物，用作助推器。
基地組織千年轟炸機艾哈邁德·雷森（Ahmed Ressam）使用少量RDX作為炸彈中的零件之一，他準備在1999 - 2000年除夕在洛杉磯國際機場引爆的炸彈中。炸彈可能比毀滅性的汽車炸彈大40倍。
2012年7月，肯尼亞政府逮捕了兩名伊朗國民，並指控他們非法擁有15公斤（33磅）的RDX。據肯尼亞警方稱，伊朗人計劃使用RDX進行“對以色列，美國，英國和沙特阿拉伯目標的攻擊”。
RDX於2005年2月14日被用來黎巴嫩總理萊菲克·哈里裡（Rafic Hariri）暗殺。
在2019年印度的Pulwama襲擊中， Jaish-e-Mohammed使用了250公斤高級RDX。襲擊導致44名中央預備隊警察（CRPF）人員以及襲擊者死亡。
將發送給厄瓜多爾記者的兩枚字母炸彈被偽裝成USB閃存驅動器，其中包含RDX，插入時會引爆。
穩定
RDX具有較高的氮含量和較高的氧與碳比（O：C比），這兩者都表明其爆炸性可能形成N 2和CO 2 。
RDX在禁閉和某些情況下經歷了爆炸過渡（DDT）的幻燈片。
RDX的爆炸速度為1.80 g/cm 3的密度為8750 m/s。
它開始在大約170°C下分解，並在204°C下融化。在室溫下，它非常穩定。它燃燒而不是爆炸。它僅用雷管引爆，即使是小武器射擊也沒有影響。該財產使其成為有用的軍事爆炸物。它不如五烷基四硝酸鹽（ PETN ）敏感。在正常條件下，RDX的不敏感性正好為80（RDX定義了參考點）。
當在空氣中爆炸時，RDX的爆炸能量大約是單位重量TNT的1.5倍，單位體積的2.0倍。
RDX不溶於水，在25°C的溫度下溶解度為0.05975 g/l。
毒性
該物質的毒性已經研究了很多年。 RDX引起了軍事野外人員的抽搐（癲癇發作），並在製造過程中吸入灰塵的彈藥工人在彈藥工人中引起了抽搐。至少一項死亡歸因於歐洲彈藥製造工廠的RDX毒性。
在越南戰爭期間，從1968年12月至1969年12月至1969年12月至少有40名美國士兵在COMPOSIT C-4 （91％RDX）中醉酒。C-4經常被士兵用作加熱食物的燃料，而食物通常被用來在燃燒之前將C-4切成小塊的相同刀混合。由於吸入煙霧而導致士兵暴露於C-4，或者由於攝入而導致的許多小顆粒可以粘在煮熟的食物中。症狀絡合物涉及噁心，嘔吐，廣泛的癲癇發作以及長時間的帖子混亂和失憶症。這表明有毒腦病。
RDX的口服毒性取決於其物理形式。在大鼠中，發現LD50的RDX為100 mg/kg，粗顆粒RDX的LD50為300 mg/kg。據報導，在“塑料爆炸性”形式攝入84.82 mg/kg劑量的RDX（或患者體重為14.5 kg）的RDX劑量為84.82 mg/kg劑量後，癲癇持續狀態的人類病例。
該物質的毒性低至中度毒性，並具有可能的人類致癌物分類。但是，進一步的研究正在進行中，並且該分類可能由美國環境保護署（EPA）修訂。事實證明，補救的RDX污染水供應已成功。眾所周知，它是人類的腎臟毒素，對earth和植物有劇毒，因此，大量使用RDX的軍隊測試範圍可能需要進行環境修復。 2017年底發表的研究提出了擔憂，表明該問題尚未得到美國官員的正確解決。
平民用途
RDX由於其毒性而被用作囓齒動物。
生物降解
RDX被污水污泥和真菌phaneerocheate chrysosporium的生物降解。野生和轉基因植物都可以從土壤和水中植物爆炸物。
備擇方案
在幾乎所有應用中， FOX-7被認為是RDX的1比1替換。